Jiří Čáslavka působí v analytickém centru Glopolis, kde vede sekci ekonomických a finančních politik. Současně je členem správní rady bruselského think-tanku Eurodad a Výboru pro Evropskou unii Rady vlády pro nevládní organizace. Působil jako poradce Karla Schwarzenberga na Ministerstvu zahraničí, účastnil se mnoha rozvojových výzkumných projektů, mj. v rámci mise OSN ve Východním Timoru. Manažerské zkušenosti získal na několika významných postech, například jako regionální ředitel pro Střední Evropu a Balkán v mezinárodní firmě podnikající v oboru informačních technologií.