Velvyslanec Schapiro se narodil v Chicagu ve státě Illinois jako syn české imigrantky. Stal se právníkem a na počátku své kariéry pracoval jako koncipient u soudce Richarda Posnera na odvolacím soudu v sedmém soudním obvodu a u soudce Harry Blackmuna na Nejvyšším soudu USA. Poté působil jako právník zabývající se veřejným zájmem na úřadě federálního veřejného obhájce v New Yorku, kde zastupoval osoby obviněné z federálních trestných činů, kteří si nemohou dovolit zaplatit si vlastní právníky.